Insecure

Issa dorme no sofá de Daniel e tenta ganhar dinheiro extra. Molly retorna de férias determinada a estabelecer limites em sua vida.

Issa recebe conselhos de Kelly a respeito de sua situação financeira. Mais tarde, Issa ajuda Daniel a conseguir um contato na indústria musical.

Issa consegue se inspirar durante uma feira de empregos com Frieda. Esperançosa da perspectiva de um futuro juntos, Issa convida Daniel para um jantar de agradecimento. Molly começa em seu emprego dos sonhos.

Issa tenta se desfazer de algumas lembranças queridas. No trabalho, Frieda tenta ajudar Issa a recuperar as a confiança de Joanne.

As garotas viajam para a Coachella para comemorar com Tifany. Molly tem dificuldades para lidar com sua obsessão por trabalho.

Issa precisa de apoio moral quando seu novo projeto acaba ficando mais complicado do que o esperado. Issa e Kelly pressionam Molly para que ela reconsidere a ideia de sair com alguém novo.

Nathan parece ignorar Issa, mas ela tenta não deixar que isso atrapalhe seu plano de negócios. Molly tem um encontro com Andrew, um amigo de Nathan.

Issa tem problemas com seu novo projeto. Molly percebe que pode estar se afastando de seus colegas. Amigos e alguns ex se juntam para o aniversário de 30 anos de Issa.