Insecure

Issa sofre com o fim do relacionamento com Lawrence, e ainda enfrenta desafios profissionais. Molly questiona a sua importância no trabalho, enquanto Lawrence se ajusta à nova realidade.

Issa tenta dar sentido a um recente encontro, ao passo que Lawrence tem que tomar decisões importantes. Molly tenta se enturmar no emprego.

Frustrada com sua vida sexual, Issa resolve mudar o visual. Molly conhece alguém interessante, enquanto a fidelidade de Lawrence é colocada à prova.

Numa festa, Issa recebe um forte golpe em sua autoconfiança. Já Molly aproveita o reencontro com um amigo de infância. O que seria apenas uma simples ida ao mercado se transforma em uma noite e tanto para Lawrence.

Issa decide explorar relacionamentos casuais. Na cerimônia de renovação de votos de seus pais, Molly recebe uma inesperada notícia.

Issa está sem carro e isso pode atrapalhar seus planos. Molly tenta algo novo em sua vida, e Lawrence é repreendido no trabalho.

O jantar de Derek e Tiffany é cheio de momentos tensos. Molly reavalia seu futuro, enquanto Issa tenta acertar a situação com Frieda.

No último episódio da temporada, Issa, Molly e Lawrence precisam tomar decisões que vão impactar suas vidas no plano pessoal e profissional, pois precisarão optar entre seguir em frente ou ficar apegado ao passado.